Toni finalmente regresa a la ciudad en 1998, luego de unos cuantos años exiliado, listo para continuar su vida en la organización del crimen. Al llegar, se siente decepcionado al ver que el Don Salvatore Leone, lo había reemplazado por Vincenzo Cilli, y no tiene otra opción más que trabajar para él.
Vincenzo Cilli
Vincenzo Cilli le da algunos trabajos a Toni, relacionados con la Familia Leone. En algunos de estos, manda a Toni a hacer cosas realmente peligrosas, lo suficiente como para que muera. En uno de sus trabajos, Cilli hace que Toni se contacte con JD O'Toole. En la última de sus misiones, le dice a Toni que le traiga su coche deportivo, pero cuando Toni llega, todo resulta ser una emboscada de la policía, de la que Cipriani logra escapar por poco. Luego de escapar, Toni tendra una fuerte discusión con Vincenzo, en el que dira que esta arto de sus "trabajitos". Toni decide vengarse, y lleva el coche de Cilli a la trituradora de Harwood.
JD O'Toole
JD O'Toole, es el mánager del Paulie's Revue Bar, un club ubicado en el Red Light District. Se sabe que JD le debía dinero a Toni desde hacía tiempo, por lo que decide pagarle. JD trabajaba para los Sindacco, pero se arrepiente, y decide ser un doble espía para los Leone. Luego de darle algunos trabajos a Toni, como poner una bomba en el club "The Dolls House", o rescatar a Salvatore Leone un par de veces, JD va a convertirse en un "Made Man", por lo que Mickey Hamfists y Toni lo llevan a su ceremonia. Todo resulta una trampa para O'Toole, y Mickey lo mata.
Luego, Toni recibirá una llamada de su madre, la cual se enoja porque no le avisó que había vuelto a la ciudad. Cipriani decide ir a verla, y hace algunas misiones, en las que su madre le habla de Giovanni Casa, de su padre, y de las Triadas de Liberty City. Ma Cipriani siempre lo compara con otras personas (Giovanni Casa, Sucho, y su padre), por diversas cosas, como el amor que poseen hacia su madre, o las agallas que tienen. Después, su madre manda a matarlo, y no se sabe nada más de ella, hasta que Toni es convertido en un "Made Man". Ésta al saber la noticia, retira la orden de muerte contra su hijo diciendo que "esta muy orgullosa de el, y su padre debe estarlo también".
Maria Latore
Por encargo de Salvatore Leone, Toni conoce a Maria Latore, la esposa de éste, a la cual tiene que visitar y "proteger". Maria hace que Toni la acompañe a robar, y que haga una carrera en la cual accedió a ser el primer premio. También le dice a Toni que mate a Wayne, el líder de la banda de los moteros de la ciudad. Maria queda enamorada de Toni, pero éste la ignora. En su última misión, hace recorrer a Toni toda la ciudad, en busca de una droga, que resulta estar en la mansión Leone.
Luego de pasar muchas misiones más, Cilli llama a Toni, con la excusa de que el don salvatore le dijo que debian hacer las paces, y le dice que lo vaya a ver en el barco que había en el muelle de Atlantic Quays. Toni lo va a ver, y resulta ser otra emboscada, en la cual Toni mata a todos, incluyendo a Vincenzo.
Salvatore Leone
Luego de hacer varios trabajos, Toni logra ganarse el favor del Don, por lo que gana más respeto en la Familia Leone. Luego de hacerle varios trabajos, Salvatore le pide que maneje hasta Staunton Island (aún con el puente en construcción, aunque casi terminado), y cuando lo logra se convierte en uno de los cuatro mayores de la familia Leone.
Ya en Staunton, le pide a Toni que mate al alcalde Roger C. Hole, quien estaba corriendo por Belleville Park. Toni le salva la vida un par de veces más, y lo ayuda a interrogar al abogado del antiguo alcalde, quien les dijo que éste hacía tratos con Franco Forelli.
Confesionario
Toni irá a una iglesia, a confesarse, en donde uno de los sacerdotes le dará algunas misiones, desde matar a un miembro de la FBI, hasta causar el caos con un camión de bomberos. En la última de estas misiones, se puede ver como sale corriendo, y no se lo vuelve a ver por un largo tiempo.
Donald Love
Donald Love, un viejo amigo del Don y tuyo, se inscribió en las elecciones de alcaldía ya que Toni mató al alcalde. Love es acusado de tener tratos con los Leones y pierde puesto en las elecciones, y le hecha la culpa a Toni.
Salvatore Leone
Luego, el Salvatore va a la cárcel y Toni hace todo para sacarlo, desde matar al mismísimo don de la Familia Sindacco, Paulie Sindacco, hasta hacerse pasar por su abogado, usando el traje, y llamándose "Lionel".
Donald Love
Donald está pobre, y vive en un apartamento en Shoreside Vale. Luego, le dice a Toni que lo perdone, y que su ex mentor, Avery Carrington, desea hacer un negocio con la compañía Panlantic, por lo que le dice a Toni que lo mate, y le robe los planos de construcción, volviendo a hacer rico a Donald Love.
Un periodista del Liberty Tree, Ned Burner, vio como Toni mató a Avery Carrington, entonces lo chantajea y Toni lo mata.
Luego, Donald le dice a Toni, que implante bombas en el túnel subterráneo de Fort Staunton, para así poder realizar la construcción, y de paso, matar a Franco Forelli. Los Forelli le tienden una trampa a Toni, pero todo sale bien, y el lugar explota.
Toni Cipriani con Toshiko.
Toshiko Kasen
Cipriani recibirá una llamada telefónica de una persona, que le pide que vaya a visitarla a su apartamento en Torrington. Esta mujer es Toshiko Kasen, esposa del Waka Gashira de los Yakuza de Liberty City, Kazuki Kasen. Toshiko dice que Kazuki no la ama, y le da a Toni unos cuantos trabajos en contra de la organización de los Kasen, como quemar dinero suyo, matar a algunos de sus miembros, robarles un cargamento de armas, e incluso, al final, matar a Kazuki. Tras matar a Kazuki, Toshiko se suicida tirándose por la ventana de su apartamento.
Salvatore Leone
Tras liberar de la cárcel a Salvatore, este y Toni van a "convencer" al nuevo alcalde Miles O'Donovan de que obedezca órdenes de la Familia Leone, pero se dan cuenta de que la Mafia siciliana se les adelantó, y deben ir a rescatarlo al Faro de Portland en lancha. Allí se encuentran con Massimo Torini, y Toni Cipriani lo mata. Después de salvar al nuevo alcalde, el Don se vuelve la persona mas poderosa de la ciudad. Luego de esto, Salvatore y él van a ver en el Cipriani's Ristorante a Tío Leone. Luego, Toni se vuelve Don junto con Salvatore, como lo prueba la frase que le dice:
«Ahora mandamos tú y yo, Toni. ¿Eh? ¿Qué te parece?»
Entre estos años, se sabe que el piso franco de Saint Mark's fue destruido, posiblemente por una bomba tratando de asesinarlo, aunque eso no se sabe. Luego de esa destrucción, se va a vivir con su madre al Cipriani's Ristorante. Es posible que, al vivir en un restaurante, y tenga acceso a más alimento, haya subido de peso, ya que en la versión de GTA III está más gordo y viejo que en la versión GTA: LCS. Irónicamente en GTA: LCS algunos personajes como Salvatore Leone constantemente apuntaban el hecho de que "estaba hecho un fideo".
A partir de aquí, Toni le dará más misiones contra las Triadas de Liberty City, que le hacían competencia con la protección. Algunas veces, le deja notas a Claude en lugar de decirle él que hacer, ya que está ocupado peleando contra las Triadas. En una de sus últimas misiones, le pide a Claude que recoja en una Stretch negra blindada, a Joey Leone, a Luigi Goterelli, y a él, y que los lleve a la Mansión Leone, pero las triadas les tenían preparada una emboscada, aunque cuatro Leone (incluido Claude) logran escapar a la mansión, en la que Toni le presenta a Salvatore a Claude.
Toni siempre le tuvo mucho respeto a Salvatore, como si fuese su padre, o un gran amigo. Hay posibilidades que tras la muerte del Don a manos de Claude, Toni (o Joey Leone) se convirtiera en el nuevo líder de la familia, aunque esto es solo una suposición.
La versión Beta de Toni Cipriani para GTA: LCS, usaba una camisa azul con una chaqueta verde, y un pantalón marrón. Tenía cara más seria y era más alto (aunque en la versión final mide 1,90 más o menos).
Toni "Quipriani"
thumb|300px|right|El actor Michael Madsen pronunciando mal el nombre del personaje al que interpreta.
Se comprueba en una de las misiones de Toni Cipriani del GTA III, que Michael Madsen comete un error al decir su nombre:
Por ese motivo, puede que en GTA: LCS haya sido reemplazado por Danny Mastrogiorgio, ya que no es capaz de decir bien su propio nombre, como se demuestra en esa misión.
Cambio de gustos
Según él en una misión de Toshiko Kasen, no es muy de la opera pero en GTA III, en la misión El chofer de Cipriani, lleva puesta la cadena de música Double Cleff FM. Quizás para recordar a Toshiko, con quién se rumorea que tuvo un amorío, en Novias lo dice.
Inspiración del personaje
Toni Cipriani quizás esté basado en Tony Soprano, protagonista de Los Soprano. Aparte de sus nombres, ambos tuvieron problemas con sus madres, que también ordenó asesinar a cada uno.
Toni Cipriani es casi (físicamente) exactamente igual a su actor de voz Danny Mastrogiorgio.
