El Casino Calígula es un casino ubicado en Las Venturas. Sigue perfectamente el estilo romano que lo caracteriza pero mantiene la calidad y la sobriedad de un verdadero casino. Es manejado por las tres mafias locales italianas, los Forelli, los Sindacco y los Leone, aunque luego es tomado solamente por Salvatore Leone. Ken Rosenberg luego pasa a convertirse en el punto neutro entre las tres familias, puesto arriesgado ya que probablemente le maten fácilmente.
Mientras, Wu Zi Mu, y Carl Johnson, planean hacer un robo, en este Casino. Para eso, necesitan los planos del mismo, una tarjeta de seguridad, la cual posee una de las novias de Carl, esta es Millie Perkins. Cuando CJ consigue esa tarjeta,roban unas HPV1000, y un Securicar con el logo del casino, decide entrar a efectuar el robo. Este lugar estará lleno de mafiosos, pero todo sale según lo planeado, y se reúnen en el Aeropuerto de Verdant Meadows.
El Casino Calígula está dividido en tres partes internas: Terraza, sala de juegos con restaurante, y subsuelo.
La terraza no es exactamente una, pero en realidad se puede acceder en helicóptero o en paracaídas fácilmente.
En dos de sus torres, más específicamente, en la parte de arriba de las torres ubicadas en los extremos, hay puertas por las que se puede ingresar a la terraza, en la que solo hay puertas no ingresables y un ascensor por el que se accede a la sala de juegos. La sala de juegos está compuesta por una amplia sección de máquinas "tragaperras", con valores que van desde 1 dólar hasta los 50 dólares, aproximadamente. También hay ruletas, máquinas de póquer, y mesas de apuesta (desde los 100 dólares hasta 1.000.000 de dólares).
El subsuelo tiene el ingreso en el mini banco del casino, dónde se cambia el dinero por las fichas. Es reconocible porque en la entrada tiene un teclado de alarma, y en el subsuelo en sí hay varias escaleras, que llevan a partes de "storage" de máquinas, oficinas, y a la bóveda de dinero. La zona del restaurante está compuesta por un bar, atendido por chicas vestidas con túnicas y coronas de laureles (estilo romano. El restaurante por su parte es solo un conjunto de mesas con sillas, y botellas de vino con ceniceros.
El nombre de este casino hace referencia al emperador romano Calígula.
En este casino hay una entrada al inframundo (es por la ventanilla destapada por la cual aventamos una granada de gas en la misión Breaking the Bank at Caligula's).
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