Eventos ocurridos en la Saga Grand Theft Auto en 1998.

Fecha desconocida

• Wu Lee es arrestado por un caso sobre un pequeño robo.
• Jermaine Andrews es arrestado por un caso de secuestro.
• Willy Valerio es arrestado por un caso de posesión de crack.
• Arthur Zapulla es arrestado por un caso de chantaje e intimidación.
• Johnny Zoo es arrestado por presunta conexión con una importante operación de tráfico de cocaína y anfetaminas. También relacionado con delitos de robo y tráfico de armas.
• Niko Bellic lucha en la guerra de Serbia.
• Roman Bellic se muda a Liberty City.
• Los Santos se da un premio por "la ciudad en la que se encontraba más probabilidades de ser comido por un animal".
• Liberty City se otorga un premio a "la ciudad en la que se encontraba más probabilidades de fracasar".
• Tyler Dixon es arrestado por un caso de poseción ilegal de cocaína.
• Mallorie Bardas es arrestada por un caso de conducción temeraria.
• Willy Valerio es arrestado por un caso de robo de vehículos.
• Oscar Gómez es arrestado por un caso de posesión de una sustancia controlada con intención de venta.
• Fredo Volpe se convierte en un informante de la policía.
• Mark Volpe es arrestado por incitación al juego ilegal.
• Heathcliff Waterstreet es arrestado por un caso de robo de identidad.
• Lazlow Jones es arrestado por tocar por la fuerza.
• Gordon Sargent es arrestado por un caso de posesión de propiedad robada.
• Sunbeam es arrestado por robo de vehículos. Luego es liberado por falta de pruebas.
• Jerkov es sospechoso del destripamiento de gangsters rivales.
• Kov-Kov es arrestado como sospechoso del atentado con coche-bomba sobre un distribuidor de pornografía rival.

Octubre de 1998

• Transcurre la historia de Grand Theft Auto: Liberty City Stories.

• Toni Cipriani vuelve a la ciudad tras un largo período desaparecido. Antiguamente, fue la mano derecha de Salvatore Leone, aunque tras su marcha el puesto lo ocupa Vincenzo Cilli.
• El Ferry queda cerrado ese mismo año (no sin las protestas de sus trabajadores), con la llegada del túnel de Liberty City que une las tres islas.
• Toni Cipriani comienza a trabajar con Vincenzo Cilli.
• Cilli le pone una trampa a Toni Cipriani, de la que sale ileso.
• Toni Cipriani trabaja con JD O'Toole.
• Toni Cipriani destruye un burdel de la Familia Sindacco.
• Toni Cipriani trabaja para su madre, Mamá Cipriani.
• Toni Cipriani mata a Dan Sucho y después a Giovanni Casa.
• Toni Cipriani es intentado ser asesinado por su madre.
• Toni Cipriani trabaja para Salvatore Leone y después para Maria Latore.
• Toni Cipriani mata a Wayne.
• Toni Cipriani salva a Salvatore Leone de la Familia Sindacco.
• Salvatore Leone se venga de la Familia Sindacco con la ayuda de Toni Cipriani, tras esto Red Light District se combierte en territorio de la Familia Leone.
• JD O'Toole es asesinado por Mickey Hamfists.
• Toni Cipriani elimina a Vincenzo Cilli.
• Los Diablos empienzan una guerra con la Familia Leone.
• Las Triadas de Liberty City destruyen el Almacén Leone.
• Toni Cipriani con Salvatore Leone escapan a Staunton Island.
• Toni Cipriani asesina al alcalde Roger C. Hole, tras esto, se realizan nuevas elecciones, entre ellos Donald Love, para reemplazar al alcalde asesinado.
• Toni Cipriani conoce a Ned Burner
• Toni Cipriani conoce a Leon McAffrey
• Newport se convierte en el territorio de los Yardies
• Los Forelli y los Sindacco pieden el territorio del Belleville Park y se convierte en el territorio de la Yakuza
• Toni Cipriani salva a Salvatore Leone de una emboscada de la Familia Forelli
• Toni Cipriani separa la Familia Sindacco de la Familia Forelli
• Toni Cipriani elimina a Consigliere de la Familia Forelli
• Miles O'Donovan gana las elecciones, y Donald Love pierde mucho dinero, por lo que se va a vivir a un apartamento en Shoreside Vale.
• Salvatore Leone queda preso en Shoreside Vale.
• Toni Cipriani mata a Avery Carrington tras tirotear su camioneta y luego elimina al periodista de Liberty Tree Ned Burner, testigo del asesinato a Avery.
• Toni Cipriani mata a Paulie Sindacco.
• Toni Cipriani mata a Kazuki Kasen por ordenes de Toshiko Kasen, y ésta se suicida.
• Toni Cipriani destruye Fort Staunton, por ordenes de Donald Love.
• Es destruida la universidad de Liberty City, a raíz de una bomba implantada en una estación abandonada a pocos metros, se destruye parte de Aspatria y Fort Staunton. También se vieron afectadas un deposito publicitario electoral del entonces postulante a alcalde Miles O'Donovan, el teatro de Fort Staunton, un café ubicado a escasos metros del hospital y de un museo que formaba parte del teatro.
• Debido a la explosión, se demoran las entregas del túnel marino, que conectaría Staunton Island con Portland Island junto a Shoreside Vale, demoran tres años en entregarlas para la ciudad.
• Toni Cipriani posiblemente mata a Franco Forelli, tras explotar Fort Staunton por orden de Donald Love.
• Donald Love escapa de Liberty City.
• Toni Cipriani ayuda a Salvatore Leone a escapar de prisión.
• Toni y Salvatore rescatan al alcalde Miles O'Donovan en el Faro de Portland, matando así a Massimo Torini.
• En el Liberty Tree, el gerente de la Ammu-Nation asegura que el apocalipsis vendrá el año 2000 (Dos años después del año que transcurre este juego), entonces, llama a los lectores comprar armas para tener más seguridad a tal hecho pero nunca pasó la apocalipsis, porque en Grand Theft Auto III transcurre en el año 2001, un año después de que se predijiera la apocalipsis, es decir, fue una mentira.

Vida Real

• 23 de Octubre: Sale a la venta la Game Boy Color.

Fecha Desconocida (Vida Real)

• BMG Interactive es comprada por Take-Two Interactive, siendo renombrada como Rockstar Games.
• Ray Larabie crea la fuente Pricedown, la cual sería usada a partir de 2001 en los logos de los juegos de la saga.